【有機化学】エニルって何?実際の化合物で解説します【命名法】
先日「ウォーレン有機化学」で勉強していたところ、このような問題がありました。
「次の化合物の構造を書け。
また、口頭ではっきりと相手に伝わるような別名を提案せよ。
(b) 3-(プロパ-2-エニルオキシ)プロパ-1-エン」
ぼく:エニルって何?
ということで調べてみました。
「エニル」とは?
「エニル」とは「en」+「yl」の複合語です。
「en」は二重結合のことです。
ブタジエンなどのようにたまに見かけますね。
「yl」は炭素骨格から水素原子を1つ取り除いたものを表す接尾辞です。
例えばメチル(meth+yl)、エチル(eth+yl)、プロピル(prop+yl)のようなものがあります。
つまり、二重結合を含む置換基を表しています。
プロぺニル基は二重結合を含む3炭素基、ブテニル基は二重結合を含む4炭素基です。
問題
では、冒頭の問題を考えようと思います。
「次の化合物の構造を書け。
また、口頭ではっきりと相手に伝わるような別名を提案せよ。
(b) 3-(プロパ-2-エニルオキシ)プロパ-1-エン」
解答
カッコ内は側鎖を表すのではじめは無視します。
「プロパ-1-エン」より、主鎖は炭素3つで構成されています。
また、1位炭素は二重結合となっていることが分かります。
次にカッコ内とカッコの前の数字に注目します。
カッコ前の「3-」より、主鎖のプロペン骨格の3位に置換基が付いています。
3位に炭素が付くと主鎖の長さが4以上になってしまうので、炭素以外が置換されていると予想できますね。
「プロパ-2-エニル」より2位に二重結合がある3炭素の置換基であることが分かりますね。
「2-エニルオキシ」より2位に酸素原子もあることが分かりました。
したがって、次のような構造になることが分かりました。
この化合物は全体としてエーテルとなるので、別名を付けるとしたら次のような名称になると思います。
「プロパ-2-エニル-2-プロぺニルエーテル」としました。
ただし、これは正解は多数あります。
それと別名に関してはあまり自信がないため、皆さんも考えてみてください。
最後に
私が分からなくて調べたことを書きました。
私は普通の大学生なので「絶対これが正解!」といえるほどの知識はないです!
間違っている箇所がありましたらツイッターかメールで教えてくださると幸いです。
ツイッターurlととメールアドレスはこのサイトの一番下に記載されています。
最後まで読んでくださりありがとうございました!
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