【有機化学】エニルって何?実際の化合物で解説します【命名法】

2023年08月15日 更新日:2024年02月12日

先日「ウォーレン有機化学」で勉強していたところ、このような問題がありました。


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「次の化合物の構造を書け。

また、口頭ではっきりと相手に伝わるような別名を提案せよ。

(b) 3-(プロパ-2-エニルオキシ)プロパ-1-エン」


ぼく:エニルって何?


ということで調べてみました。


「エニル」とは?


「エニル」とは「en」+「yl」の複合語です。


「en」は二重結合のことです。

ブタジエンなどのようにたまに見かけますね。


「yl」は炭素骨格から水素原子を1つ取り除いたものを表す接尾辞です。

例えばメチル(meth+yl)、エチル(eth+yl)、プロピル(prop+yl)のようなものがあります。


つまり、二重結合を含む置換基を表しています。

プロぺニル基は二重結合を含む3炭素基、ブテニル基は二重結合を含む4炭素基です。


問題


では、冒頭の問題を考えようと思います。


「次の化合物の構造を書け。

また、口頭ではっきりと相手に伝わるような別名を提案せよ。

(b) 3-(プロパ-2-エニルオキシ)プロパ-1-エン」


解答


カッコ内は側鎖を表すのではじめは無視します。

「プロパ-1-エン」より、主鎖は炭素3つで構成されています。

また、1位炭素は二重結合となっていることが分かります。




次にカッコ内とカッコの前の数字に注目します。

カッコ前の「3-」より、主鎖のプロペン骨格の3位に置換基が付いています。

3位に炭素が付くと主鎖の長さが4以上になってしまうので、炭素以外が置換されていると予想できますね。


「プロパ-2-エニル」より2位に二重結合がある3炭素の置換基であることが分かりますね。

「2-エニルオキシ」より2位に酸素原子もあることが分かりました。




したがって、次のような構造になることが分かりました。




この化合物は全体としてエーテルとなるので、別名を付けるとしたら次のような名称になると思います。

「プロパ-2-エニル-2-プロぺニルエーテル」としました。

ただし、これは正解は多数あります。

それと別名に関してはあまり自信がないため、皆さんも考えてみてください。


最後に


私が分からなくて調べたことを書きました。


私は普通の大学生なので「絶対これが正解!」といえるほどの知識はないです!

間違っている箇所がありましたらツイッターかメールで教えてくださると幸いです。

ツイッターurlととメールアドレスはこのサイトの一番下に記載されています。


最後まで読んでくださりありがとうございました!


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